Dotada de uma localização geográfica estratégica, as populações humanas procuraram, desde épocas remotas, esta região para se estabelecer. As escavações efectuadas no Castelo Velho, onde se situam as ruínas romanas de Miróbriga, demonstram que a região foi habitada desde a Pré-história.

Originariamente povoado pré-celta, aglomerado urbano celta, foi romanizado até ao período pós-imperial, mais concretamente desde o séc. I a.C. até ao séc. V d.C. Apesar de durante a época céltica já existirem relações com outros povos peninsulares, concretamente a sul, foi com os Romanos que o quotidiano do povoado foi revitalizado, tornando-se inclusive a principal cidade romana da costa ocidental a sul do Tejo. Salatia Imperatoria ou Mirobriga Celtici (os estudiosos dividem-se na designação) possuía um fórum com o seu templo, imponentes termas ou balneários e (a 1 km de distância) o único hipódromo romano conhecido em Portugal.

Terá sido por volta de 712 e já após o declínio de Miróbriga que os mouros atingiram o território, edificando o castelo na colina defronte; pensa-se inclusivamente que o nome Kassem estará ligado ao alcaide mouro. A ocupação moura prolongou-se até ao séc. XII e muitas batalhas pela reconquista se travaram no território até que, em 1217, voltou definitivamente à posse dos cristãos, tendo D. Afonso II confirmado a doação de seu pai à Ordem dos Espatários.
O burgo medieval de Sant’Iago de Kassem era já de grande importância no séc. XIII, com responsáveis políticos e administrativos de primeira categoria (pretores, alvazis, juízes, alcaides, almoxarifes). Já considerada oficialmente vila em 1186, recebeu a sua primeira carta de foral, por ordem do rei D. Dinis. Entre 1315 e 1336, por doação de D. Dinis, a vila e o castelo passaram a pertencer à princesa D.ª Vetácia, aia e amiga da rainha Santa Isabel, tendo regressado à Ordem de Santiago após a morte da sua proprietária. O primeiro comendador da vila pela Ordem foi Carlos Pessanha. Em 1383-85, Sant’ Iago de Kassem toma voz através do Mestre de Aviz, pelos interesses nacionais, contra a submissão ao estrangeiro.

Santiago do Cacém tornou-se sede de concelho em 1512, data em que lhe foi concedida por D. Manuel I a carta de foral. Em 1594, a vila e o castelo foram doados por D. Filipe II aos Duques de Aveiro. Em 1759, passou a pertencer à Coroa e, em 1832, definitivamente ao Estado. Do concelho fizeram parte as freguesias de Santa Catarina do Vale, Melides, Vila Nova de Milfontes e a actual cidade de Sines, autónoma a partir de 1834. Atualmente tem 8 freguesias, incluindo a histórica vila de Alvalade, detentora de foral manuelino.

Depois da notável expansão urbana que apresentou no séc. XVIII, o concelho afirmou-se destacadamente na região durante as invasões francesas, discordando das juntas de Beja e Faro e procurando concentrar na zona de Melides/Comporta/Alcácer, considerada o ponto estratégico de defesa do Alentejo, o maior número possível de homens armados. No séc. XIX, no tempo dos morgadios, Santiago do Cacém era uma pequena corte, onde os senhores da terra praticavam o luxo e a ostentação. As opulentas casas dos condes do Bracial, de La Cerda, de Beja, do capitão-mor, dos condes de Avillez, Fonseca Achaiolli e outras dominavam a vila e outras terras alentejanas. Os seguintes factos traduzem não só a riqueza dos Senhores, como o guindar da vida florescente e pitoresca da primeira metade do século XX aos destaques do país:- Em 1895 chega a Portugal o primeiro automóvel. É propriedade do Conde de Avilez, de Santiago do Cacém; – O primeiro Rolls Royce que veio para Portugal, veio também para Santiago do Cacém, propriedade de José Sande Champalimaud; – O registo n.º 1 para automóveis, passado pelo Ministério das Obras Públicas em 1904 á para Santiago do Cacém, em nome de Augusto Teixeira de Aragão.

Neste período de desenvolvimento económico, a par de técnicas inovadoras de exploração agro-pecuária (cereais, frutas e cortiça, fundamentalmente, e gado cavalar, muar, asinino, bovino, ovino, caprino, suíno), desenvolveu-se também a indústria e o comércio (cortiça, serralharia, moagem, etc.). Após 40 anos de estagnação, o concelho conheceu na década de 70 uma nova fase de expansão urbana, a maior de sempre, mas agora planeada e ordenada.

Vista do alto do castelo, do Passeio das Romeirinhas, que circunda a fortaleza, a paisagem que rodeia Santiago é deslumbrante. No interior, a igreja matriz, reconstruída após o terramoto de 1755, integra elementos do templo anterior, gótico, mandado construir pela Ordem de Sant’Iago da Espada.

Mora é uma vila alentejana do Distrito de Évora, com aproximadamente 2500 habitantes. É sede de um Concelho com quatro freguesias que ocupa um total de 443,46 quilómetros quadrados e tem 4978 habitantes (censos de 2011). O município é limitado a norte pelo município de Ponte de Sor, a nordeste por Avis, a leste por Sousel, a sueste por Arraiolos e a oeste por Coruche.

O território onde se veio a edificar esta vila era, no século XII, abrangido pelos limites jurisdicionais do Castelo de Coruche, o qual foi doado em 1176 por D. Afonso Henriques aos chamados Freires de Évora. O topónimo Mora surgiu apenas em 1293 num documento denominado “Livro III das Composições”, onde se faz referência a uma herdade chamada “cabeça de mora”. O termo exprime altura ou parte elevada, o que nos leva a acreditar que foi a partir desse local onde se encontrava essa herdade, que se implantou a vila de Mora. Em tempos remotos as povoações desenvolviam-se ao redor de uma igreja, no entanto em Mora não se sabe ao certo qual será a que estaria na origem do seu desenvolvimento, por falta de documentação que o comprove. Os mais entendidos apontam o Largo do Calvário como o ponto de partida desta vila que recebeu foral a 23 de novembro de 1519, por D. Manuel I.