Perde-se nas brumas do tempo e das lendas a razão pela qual foi criada uma praça-forte neste local. Esta dúvida que só a arqueologia poderá esclarecer com segurança, estaria possivelmente relacionada com a morfologia dos solos que juntamente com factores de estratégia de ordem territorial, uma vez que era necessário consolidar as recém conquistadas terras, levaram a que se fixasse um espaço defensivo e criar condições para possivelmente existentes e novas populações.

Sabe-se por Rui de Pina que em 1299 Castelo de Vide era ainda "lugar etã maís chão q forte" ainda que desde essa data seja apelidado de "Castel da Vide" e que Afonso Sanches, filho de D. Afonso III, iniciou obras de reconstrução das muralhas que foram continuadas pelo seu irmão, D. Dinis , ficando finalmente concluídas no reinado de D. Afonso IV.

Estes melhoramentos dotavam esta praça de melhores condições defensivas alargando a cintura de muralhas, abrangendo o poço inicialmente de fora protegendo a sua entrada que era feita pelo interior do burgo. Uma linha de novas muralhas englobou a cidadela e o aglomerado populacional que já se havia estabelecido fora dela. Foi construída uma importante torre de menagem, periférica e saliente relativamente aos muros, para melhor defender o lado Sul, de mais fácil acesso e ataque. Todos estes reforços no sistema defensivo são indicativos da crescente importância que Castelo de Vide representava em termos estratégicos, tendo o s seus muros experimentado as máquinas de guerra e os assédios durante os conflitos com Castela, em que o nosso país foi fértil durante a Idade Média, como na manutenção municipalidade, adquirida em 1276 quando Castelo de Vide se libertou do termo de Marvão para formar o seu próprio concelho.

Lentamente ocorre a expansão urbana fora das muralhas do castelo, ainda durante o século XIV. As condições da encosta Sul, com boa exposição solar e um declive mais suave, em detrimento das vertentes Norte e Oeste, mais escarpadas e ventosas, determinaram a expansão deste arrabalde. A fundação de várias igrejas e ermidas extramuros estabeleceram com o castelo eixos preferenciais de estruturação da paisagem. Assim aconteceu com o eixo de comunicação que desde a entrada do castelo procurou encosta abaixo a ermida de Santa Maria, fundada em 1311 no local da actual Matriz. Este eixo foi certamente uma das mais antigas vias de expansão, estabelecendo ainda a separação entre as duas vertentes da encosta e também entre o outro arrabalde onde a nascente, a fonte de água, já utilizada pelos habitantes do burgo em tempo de paz, determinou a expansão urbana para esta vertente, compensando assim, os declives mais acentuados e a exposição solar menos privilegiada. Não se sabe ao certo se um dos arrabaldes terá surgido primeiro que o outro, mas o mais provável será terem-se desenvolvido na mesma época vindo este a ser paulatinamente utilizado pelos judeus que de Castela e Aragão procuravam refúgio após a sua expulsão do reino vizinho. Muitos se terão estabelecido em Castelo de Vide por estar próxima da fronteira e da portagem de Marvão, fazendo aumentar a comunidade judaica aqui existente e certamente contribuindo para o desenvolvimento que iria caracterizar a Vila.

É possível ter uma ideia, ainda que um pouco falível, do desenvolvimento urbano que a vila apresentava até ao século XVI pelos desenhos de Duarte d' Armas, as mais antigas representações que se conhecem da vila, onde se pode verificar que no primeiro quartel do século XVI, ambas as vertentes da encosta se encontravam construídas.

A cidade de Évora é o principal pólo urbano da região, em termos populacionais e funcionais. A dinâmica social e económica da cidade conseguiu contrariar a tendência da região no seu conjunto, mantendo um crescimento idêntico ao de outras cidades médias portuguesas até ao ano de 2001, invertendo depois essa tendência, refletindo a influência de movimentos migratórios pouco expressivos, ainda assim suficientes para compensar o saldo natural.

Nas últimas décadas a urbanização crescente da população apresenta-se como uma tendência a nível global, com o incremento da transferência da população dos aglomerados de pequena dimensão para as grandes metrópoles e para as cidades médias. Apesar de Portugal apresentar uma taxa de urbanização muito inferior ao resto do espaço europeu e a dinâmica de crescimento dos centros urbanos continuar a apresentar valores mais elevados que as regiões envolventes, na última década, a população de Évora, que na década anterior havia registado um aumento próximo de cerca de 800 habitantes, registou um aumento populacional de 77 habitantes apenas.

Pela sua localização, Évora constitui-se como espaço charneira entre o litoral alentejano e a Estremadura espanhola. De facto, a plataforma portuária de Sines assegura o transporte marítimo de cargas entre o sul e o norte da Europa, bem como o acesso rodoviário (pelas vias IC33, IP2 e A6) a toda a Europa, através da cidade-porta de Elvas. Admite-se que esta dinâmica seja reforçada no futuro através do corredor ferroviário da LTM (Linha de transporte de Mercadorias).

Pela sua dimensão, centralidade e visibilidade no contexto nacional, Évora emerge como o pólo com melhores condições para liderar a hierarquia do sistema urbano regional. Com efeito, a cidade assume claramente uma vocação patrimonial, cultural, universitária, e de serviços, com qualidade ambiental, que procura potenciar toda a área envolvente à própria cidade. Assim, a valorização da rede de cidades médias da região Alentejo, bem como dos centros urbanos de influência supra concelhia, constitui o principal objetivo na procura de um sistema urbano integrado. Em articulação com o sistema urbano nacional, as cidades médias da região do Alentejo, com especial relevância para Évora deverão contribuir, solidariamente, para fomentar o desenvolvimento harmonioso da rede complementar regional.